제1차 밀라노 시대의(1482년경-1499년) 레오나르도 다빈치
레오나르도는 1482년부터 1499년까지 밀라노에서 일했다. 그는 산타 마리아 델레 그라지 수도원의 마지막 만찬과 원죄 없는 임신의 동료를 위해 바위의 성모상을 그려달라는 의뢰를 받았다. 1485년 봄, 레오나르도는 스포르차를 대신하여 마티아스 코르비누스를 만나기 위해 헝가리를 방문했고, 그에 의해 마돈나를 그려달라는 의뢰를 받았다. 레오나르도는 스포르차를 위한 수레와 대회 준비, 밀라노 대성당을 위한 큐폴라 디자인 대회를 위한 드로잉과 나무 모형, 루도비코의 전임자 프란체스코 스포르차의 거대한 승마 기념물 모형 등 많은 다른 프로젝트에 고용되었다. 이것은 르네상스 시대의 유일한 두 개의 거대한 승마상, 파도바의 도나텔로의 가타멜라타와 베네치아의 베로키오의 바르톨로메오 콜레오니를 능가했을 것이며, 그란 카발로라고 알려지게 되었다. 레오나르도는 말 모형을 완성하고 구체적인 주조 계획을 세웠으나, 1494년 11월, 루도비코는 이 청동을 프랑스의 샤를 8세로부터 도시를 방어하기 위한 대포에 사용할 수 있도록 처남에게 주었다.동시대 서신에는 레오나르도와 그의 조수들이 밀라노 공작으로부터 스포르차 성의 살라 델레 아세를 그려달라는 의뢰를 받았다고 기록되어 있다. 그 장식은 1498년에 완성되었다. 이 프로젝트는 트롬페-라일 장식이 되었고, 이 거대한 홀은 16그루의 뽕나무가 서로 엮여 만든 퍼골라처럼 보이게 만들었다.
제2차 피렌체 시대 (1500-1508)의 레오나르도 다빈치
1500년 루도비코 스포르차가 프랑스에 의해 전복되었을 때, 레오나르도는 그의 조수 살라치와 친구인 수학자 루카 파치올리와 함께 밀라노를 떠나 베네치아로 향했다. 베네치아에서 레오나르도는 해군 공격으로부터 도시를 방어하는 방법을 고안하는 군사 건축가이자 기술자로 고용되었다. 1500년 피렌체로 돌아온 그와 그의 가족은 산티시마 안눈치아타 수도원에 있는 세르비테 수도사들의 손님이었고, 레오나르도가 세례자 성 앤과 성 요한과 함께 처녀와 아이라는 만화를 만든 공방을 제공받았다. 마치 엄숙한 축제에 가려는 듯 '늙은이'들이 몰려들었다."1502년 체세나에서 레오나르도는 교황 알렉산데르 6세의 아들 체사레 보르자의 군대에 입대하여 군사 건축가와 기술자로 활동하며 후원자와 함께 이탈리아 전역을 여행했다. 레오나르도는 체사레 보르자의 거점 지도를 만들었는데, 그의 후원을 얻기 위해 이몰라의 도시 계획이었다. 그것을 본 체사레는 레오나르도를 그의 수석 군사 기술자이자 건축가로 고용했다. 그 해 말, 레오나르도는 그의 후원자를 위해 토스카나 키아나 계곡의 다른 지도를 제작하여, 그의 후원자에게 땅을 더 잘 덮고 더 큰 전략적 위치를 제공하였다. 그는 바다에서 피렌체로 가는 댐을 건설하는 그의 다른 프로젝트와 함께 이 지도를 만들었습니다. 사계절 동안 운하를 지탱할 수 있는 물의 공급이 가능하도록 하기 위해서죠.레오나르도는 1503년 초 피렌체로 돌아와 그해 10월 18일 성 루크 길드에 재가입했다. 같은 달, 레오나르도는 모나리자의 모델인 리사 델 조콘도의 초상화를 그리기 시작했고, 그는 황혼 무렵까지 이 그림을 계속 그렸다. 1504년 1월, 그는 미켈란젤로의 다비드 동상이 어디에 세워져야 하는지를 추천하기 위해 구성된 위원회의 일원이었다. 그리고 나서 그는 2년 동안 피렌체에서 미켈란젤로와 함께 시뇨리아를 위한 앙기아리 전투의 벽화를 디자인하고 그렸습니다.1506년, 레오나르도는 프랑스 총독 대리인 샤를 2세 담부아즈에 의해 밀라노로 소환되었다. 그곳에서 레오나르도는 또 다른 제자 프란체스코 멜지 백작과 맞닥뜨렸는데, 그는 롬바르디아 귀족의 아들이었고, 그는 그가 가장 좋아하는 제자였다고 여겨진다. 피렌체 공의회는 레오나르도가 앙기아리 전투를 끝내기 위해 즉시 돌아오기를 원했지만, 그는 화가에게 초상화를 제작하도록 의뢰하는 것을 고려했던 루이 12세의 명령으로 휴가를 받았다. 레오나르도는 아마 암부아즈의 승마인형을 위한 프로젝트를 시작했을 것이다; 밀랍인형은 살아남았고, 만약 진짜라면, 레오나르도의 조각의 현존하는 유일한 예이다. 레오나르도는 달리 그의 과학적 관심사를 추구할 자유가 있었다. 베르나르디노 루이니, 조반니 안토니오 볼트라피오, 마르코 도기오노 등 레오나르도의 가장 저명한 제자들은 밀라노에서 그를 알고 있거나 그와 함께 일했다. 1507년, 레오나르도는 피렌체에서 1504년에 사망한 그의 아버지의 재산을 놓고 형제들과 논쟁을 벌이고 있었다.
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